רבים זוכרים לטובה את Winamp 2, אותו נגן מוזיקה קל, חביב ושופע אפשרויות אשר היה חביב הקהל במשך זמן רב, עד שחרור הגרסה החדשה – Winamp 3.
האפקט של Winamp 3 על הפופולריות של Nullsoft (החברה שיצרה את התוכנה) בכלל ו Winamp בפרט היה שלילי מאוד ורבים העדיפו להשאר עם גרסה 2 או לחפש תחליפים אחרים היות והגרסה החדשה הכבידה מאוד על המחשב וכללה הרבה פיצ'רים לא שימושיים שהפכו את השימוש בה לפחות אינטואיטיבי ויותר מסובך ומסורבל.
במטרה לפצות את ציבור המשתמשים ולהחזיר עטרה ליושנה, הכריזה Nullsoft לפני מספר לא מועט של חודשים כי היא עובדת על גרסה חדשה לתוכנה אשר תקרא Winamp 5 וכשמה כן היא, תשלב את התכונות העיקריות משתי הגרסאות הקודמות (2+3) על מנת לתת למשתמשים את הטוב משני העולמות (או מנקודת מבט צינית, את הרע במיעוטו).
מספר גרסאות בטא של התוכנה הופיעו ברשת בחודשים האחרונים, אך רק הלילה השיקה החברה באופן רשמי את הנגן החדש, בשתי גרסאות כאשר הגרסה המקצועית (Pro) עולה $14.95 ומאפשרת קידוד קבצים בפורמט Mp3 ברמות דחיסה בלתי מוגבלות והעתקת דיסקים שלמים למחשב (כדאי לציין שישנן תוכנות חינמיות המאפשרות את אותו הדבר).
אין ספק שהגרסה החדשה טובה יותר מגרסה 3, אך קשה לראות אותה מתעלה על פני Winamp 2 האגדית וזו למעשה ההוכחה לכך שקדמה לא בהכרח מביאה לתוצאות חיוביות.